Earl se licenció en Historia del Arte en la Universidad de California, Berkeley , en 1984, y luego comenzó su carrera en la comedia en el equipo de comediantes de "Lank and Earl" con su amigo de la escuela secundaria Barry Lank . Más tarde se convirtió en escritor de The Daily Show , ganando el premio Emmy en 2001 por "Escritura sobresaliente para un programa de variedades, música o comedia" y un premio Peabody en 2000 . Después de dejar el programa, escribió y actuó para varios programas de radio de Air America Radio : The Randi Rhodes Show , Unfiltered with Lizz Winstead y Rachel Maddow y Morning Sedition., donde realizó sus partes habituales: "War on Brains", "Rapture Watch", "Morning Remembrance", "Sammy the Stem Cell", "Todd Brad: Policy Analyst" y "The 5 W's Plus 3 of Journalism". Su comedia para el programa anterior ahora está disponible para descargar en su propio sitio, jimearl.com . Al regresar a California, Earl se reunió con el ex presentador de Morning Sedition , Marc Maron , en el Marc Maron Show , que se estrenó en Air America Radio el 28 de febrero de 2006 y tuvo su último programa el 14 de julio de 2006.
En diciembre de 2006, Earl se convirtió en el escritor principal de Friday ITch, un programa de comedia y noticias para nerds, transmitido en Techweb.com . En 2007, Jim también se convirtió en redactor del programa " Talkshow with Spike Feresten " en Fox TV.
Jim es actualmente un intérprete destacado tanto en el podcast de Marc Maron , WTF , como en el David Feldman Show , donde actúa regularmente con su banda, The Clutter Family . Su debut homónimo fue lanzado en abril de 2010. [1]