James Baird Montgomerie MC & Bar MM (20 de julio de 1894 - 22 de marzo de 1987) fue un mediocentro de fútbol escocés-canadiense que jugó en Canadá y Estados Unidos. Fue un veterano de la Primera Guerra Mundial, sirvió en el ejército canadiense y ganó la Cruz Militar con barra.
Nacido en Escocia, Montgomerie jugaba en Montreal en 1915 cuando formaba parte del equipo Montreal All Star que perdió ante el Toronto All Stars durante su choque anual entre ciudades. [1] En ese momento, jugaba para Highlanders. Cuando comenzó la Primera Guerra Mundial, Montgomerie ingresó al ejército canadiense y fue asignado al 42º Batallón. [2] Durante esa guerra, sirvió como teniente y ganó la Medalla Militar y la Cruz Militar con barra. [3] [4] Después de la guerra, regresó a Canadá. En 1922, jugó para los Grenadier Guards de Montreal cuando ganaron la Copa de Quebec. [5] En 1924, Montgomerie se mudó al sur para unirse a los New Bedford Whalers of theLiga Americana de Fútbol . Permaneció con los Whalers hasta el otoño de 1931, además de seis juegos con los Fall River Marksmen en la primavera de 1931.