John B. Reilly nació en Connecticut el 18 de mayo de 1870. En 1886, se convirtió en empleado de envíos en Branford , Connecticut . Se mudó a Florida en 1893 y aceptó el puesto de tenedor de libros y cajero de la firma McQuire & McDonald, quien contrató a Henry M. Flagler y construyó sus hoteles. Luego fue nombrado gerente de Florida East Coast Railway en 1896 y actuó como portavoz de la compañía en Miami, Florida. La ciudad se incorporó poco después de su llegada y debido a su papel clave en el Ferrocarril de la Costa Este de Florida.fue elegido alcalde en 1896 cumpliendo cuatro mandatos consecutivos. También se desempeñó como Comisionado de los Estados Unidos para el distrito sur de Florida, siendo nombrado en 1897. En marzo de 1914, se asoció con los desarrollos de James Deering 's Summer House Villa Vizcaya y actuó como agente financiero hasta 1921. Fue director de el Bank of Bay Biscayne, director de Reilly, Stoms & Paxton y director de Miami Realty Corporation. [2]