Nació en Drumrawn en el condado de Tyrone del granjero Charles Caldwell. Trabajó como dependiente y en 1841 se casó con Jane Love, con quien tuvo cinco hijos. Más tarde se volvería a casar con la viuda Ann Hurst el 3 de enero de 1866. En 1841 emigró a Nueva Gales del Sur y trabajó como pañero antes de establecer su propio negocio en Pitt Street . De 1869 a 1861 fue concejal de la ciudad de Sydney . En 1860 fue elegido miembro de la Asamblea Legislativa de Nueva Gales del Sur para East Sydney , sirviendo hasta que su renuncia fue forzada por la quiebra en 1866. Se mudó a Goulburn y sirvió brevemente como concejal allí en 1879. Caldwell murió en Goulburn en 1884.[1]