Drinker nació el 12 de marzo de 1760 en Filadelfia, Pensilvania. Sus padres fueron John Drinker (1716–1787) y Susanna Allen Drinker (1721–1787). Su padre realizó varias inversiones inmobiliarias exitosas en Filadelfia, incluida la propiedad conocida como Drinker's Court . En 1787, John Drinker, Jr. abrió una escuela de dibujo en Filadelfia, donde enseñó "el arte de dibujar y colorear". Ese mismo año, sus padres murieron y con su herencia pudo comprar una propiedad en el condado de Berkeley, Virginia (ahora Virginia Occidental). Compró y vendió terrenos en Virginia durante los siguientes 36 años. [1]
Es posible que se haya mudado a Virginia entre 1790 y 1793. El 12 de abril de 1797 se casó con Elizabeth Peppers en el condado de Berkeley, Virginia, y regresó a Filadelfia. En 1801, regresaron al condado de Berkeley y el 1 de enero de 1808, John compró una propiedad adicional en el condado de Berkeley, ahora conocida como John Drinker House . Murió en su casa en el condado de Berkeley el 16 de febrero de 1826. Fue enterrado en el cementerio Morgan Chapel . Elizabeth Drinker vivió hasta el 15 de abril de 1858. [1]
De los ocho retratos que se le han atribuido, tres están firmados, pero para 1981 sólo se había localizado uno de estos tres. Todos los retratos son de figuras prominentes en los condados de Berkeley y Jefferson de Virginia y Virginia Occidental. Estos trabajos incluyen: [1]