Doubleday se educó en Bedford School y en St John's College, Cambridge . Después de servir en la Royal Air Force durante la Segunda Guerra Mundial y luego en el Servicio Administrativo Colonial en Rhodesia del Norte entre 1949 y 1965, ingresó al Servicio Diplomático Británico en 1965. Fue Alto Comisionado Adjunto en las Bahamas entre 1973 y 1976. y a Sri Lanka entre 1976 y 1978, antes de servir como Embajador en Liberia entre 1978 y 1980. [2] Fue nombrado OBE en 1975 Birthday Honors. [3]