Hijo de Samuel Cresswell, maestro de Mapletoft Boys' School, trabajó como asistente articulado y luego como asistente principal de James Fowler de Louth , Lincolnshire de 1877 a 1884. [1] Luego se mudó a Marlborough , Wiltshire para convertirse en asistente de Carlos Ponting . Pasó el examen de calificación de RIBA en 1892 y se convirtió en ARIBA en junio de 1893. [2] Se había mudado de regreso a Louth en 1888 y a Grimsby en 1892, estableciendo su propia práctica en Victoria Chambers. En 1900 su dirección era 77 Victoria Street, Grimsby, donde permaneció hasta al menos 1926.