Criado en Harvard, McHenry, Illinois, Sullivan leyó derecho en una oficina privada y estudió en la Universidad de Iowa para recibir un LL.B. Comenzó a ejercer la abogacía en Harvard, McHenry, Illinois , en 1878, y se mudó a Columbus, Nebraska en 1879, donde se desempeñó como abogado de la ciudad durante varios años. Luego se desempeñó como juez del condado de Platte de 1883 a 1886. Fue juez de distrito del sexto distrito de Nebraska de 1892 a 1897, cuando fue nominado por una coalición de populistas, demócratas y republicanos plateados para ser su candidato a la elección para la Corte Suprema de Nebraska. [1] Sullivan fue "arrastrado por la cresta de las olas de fusión demócrata-populista de 1898 y 1900",[2] derrotando a su rival más fuerte, el republicano Alfred M. Post, con una votación de 102.828 a 89.009. [1] Se desempeñó como juez asociado de la Corte Suprema de Nebraska de 1898 a 1902 y como presidente del Tribunal Supremo de 1902 a 1904. Después de su retiro de la Corte, Sullivan se negó dos veces a ser designado para vacantes en la Corte. [2]
En enero de 1907, Sullivan se asoció con los abogados Louis Lightner y James G. Reeder en la firma de Sullivan, Reeder & Lightner. Sullivan se retiró de la firma en 1912. Se desconoce el lugar de su entierro.