De niño jugó para Na Phiarsaigh en Baldoyle y más tarde para St Sylvester's, donde permanece. Cuando tenía poco más de 20 años, también fue convocado y jugó para el equipo de fútbol juvenil de Dublín, hasta que fue suspendido después de una violenta pelea en el campo. [ cita requerida ] Anteriormente fue el portero suplente del equipo senior de fútbol de Dublín. Leonard estaba en el equipo ganador de Dublín para el equipo ganador de la Copa O'Byrne 2008 que derrotó a Longford en la final. [1]