Nacido en la isla de Saint Christopher , Jackson llegó a Canadá en 1805. Heredó tierras en el Bajo Canadá y compró tierras adicionales en el Alto Canadá . Jackson fue un crítico feroz del ejecutivo del Alto Canadá en ese momento, en particular del vicegobernador Francis Gore . En 1809 publicó un folleto en Londres titulado Una visión de la situación política de la provincia del Alto Canadá . En 1810, la asamblea del Alto Canadá aprobó una moción condenando el panfleto de Jackson, pero no se tomaron más medidas.
En 1816, Jackson hizo campaña para representar a York East , pero fue derrotado. Murió mientras visitaba Inglaterra en 1836.
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