Fue el segundo hijo del coronel Alexander Montgomery (1667-1722) diputado por el condado de Monaghan, de Ballyleck, condado de Monaghan y Elizabeth Cole, hija del coronel Thomas Cole de Mount Florence, condado de Fermanagh. Sucedió a su padre en Ballyleck Estate cuando su hermano mayor Thomas Montgomery (político irlandés) fue desheredado por casarse con una inglesa.
Estuvo al mando de un regimiento de caballos bajo el mando del duque de Marlborough. Fue elegido diputado por el condado de Monaghan , Irlanda, y se sentó desde noviembre de 1727 hasta agosto de 1733. Fue nombrado Alto Sheriff de Monaghan en 1726. [1]
Se casó con Mary Coxe, dama de honor de la reina Carolina, esposa del rey Jorge II de Gran Bretaña . El padre de Mary Coxe también fue el médico de la Reina y gobernador de Nueva Jersey, el Dr. Daniel Coxe .
Después de la muerte del Coronel John Montgomery, su esposa se casó con William Clement LL.D. Vicerrector del Trinity College, Dublín y diputado tanto del Colegio como de la ciudad de Dublín. Murió en Beaulieu, Co. Louth en 1790, a la edad de 97 años.