Nacido en Albion Corners, Ontario , Peebles se mudó a Hamilton cuando era un niño y finalmente estableció un negocio de joyería. Fue elegido concejal que cubría la ciudad en general en 1908. Se postuló para el escaño de Hamilton East en la Cámara de los Comunes en 1911 como liberal , pero fue derrotado por el titular Samuel Barker . Recibió solo el 32,6% de los votos.
Durante varios años, se sentó en el tablero del cementerio. En 1925, fue elegido nuevamente, esta vez como concejal del Distrito 3. De 1926 a 1929, se sentó en la junta de control.
En 1930, fue aclamado como alcalde. Posteriormente ganó la reelección en tres ocasiones, hasta que fue derrotado en 1934 por Herbert Earl Wilton .