Robb se graduó del Programa de Honores de la Academia de la Fuerza Aérea de los Estados Unidos con una Licenciatura en Ciencias en ingeniería astronáutica en 1985 y completó el Entrenamiento de Piloto de Pregrado (UPT) de la USAF en 1986.
Durante su carrera militar, Robb trabajó en el área de contraterrorismo con el Comando de Operaciones Especiales de los Estados Unidos , participando en operaciones globales como comandante de misión, piloto y planificador de misión en El Salvador , Panamá , Colombia , Turquía y Egipto , entre otros. [1] [ fuente poco fiable? ]
Después de dejar la Fuerza Aérea, Robb asistió a la Universidad de Yale . Se graduó con una maestría en gestión pública y privada (MPPM) en 1995.
Después de graduarse de Yale, Robb fue contratado por Forrester Research , una empresa de investigación de tecnología ubicada en Cambridge, MA., en junio de 1995. Publicó su primer informe en Forrester en diciembre de 1995, llamado "Informática de Internet" con George Forrester Colony, el director ejecutivo. de Forrester, como editor.
Robb se convirtió en analista senior en enero de 1996 y lideró el lanzamiento del primer servicio de investigación de Forrester dedicado a cubrir desarrollos en Internet, llamado "Tecnologías interactivas". Mientras estuvo allí, escribió los informes, "Qué navegador web" y "Qué servidor web" a principios de 1996. En el verano de 1996, escribió el informe "Centros de navegación" que predijo que los servicios de búsqueda web como Yahoo dominarían la Web. En el otoño de 1996, escribió el informe de Forrester, "Personal Broadcast Networks" [2] sobre el auge del software social, software que permitía a las personas transmitir sus pensamientos escritos, imágenes y videos y suscribirse a otras personas que hacían lo mismo.
Por estos informes, Robb recibió el premio "Mejor investigación" de Forrester en 1997. Además, el Forrester Forum de 1997 (la conferencia anual de Forrester en Boston) se dedicó al tema de "Redes de transmisión personal".