Shakespeare nació en Simla, India, el único hijo del mayor WG Shakespeare, quien estaba a cargo del Hospital Militar Británico allí. De 1935 a 1937 la familia vivió en Pekín, donde el mayor Shakespeare era oficial médico de la guarnición de la legación. En 1937 se mudaron a Hong Kong, donde su padre estaba a cargo del Hospital Militar Británico. Asistió a Peak School, de la cual es el alumno sobreviviente más antiguo.
De 1943 a 1948 estuvo en el Winchester College en el Reino Unido, y de 1949 a 1950 fue segundo teniente de la Guardia Irlandesa . Se graduó del Trinity College, Oxford , donde leyó Modern Languages, en 1953. Después de un año dando conferencias en inglés en la École Normale Supérieure de París, se unió al equipo editorial del Times Educational Supplement , y en 1956 se convirtió en miembro de el equipo editorial de The Times .
De 1983 a 1987 fue embajador en Lima . [2] Fue Vicepresidente de la Sociedad Anglo-Peruana desde 1991.