El 25 de diciembre de 1703 fue nombrado capitán-teniente del Regimiento de infantería de Roger Elliott , siendo también ayudante del regimiento. Era capitán en 1709, cuando estaba en el servicio de reclutamiento en Inglaterra. Cuando el regimiento se disolvió en 1713, se le colocó a media paga.
Wynyard sirvió con el 17º Regimiento de Infantería en el levantamiento jacobita de 1715 , y el 10 de julio de 1718 fue ascendido a teniente coronel del regimiento. Fue ascendido a coronel del 4º Regimiento de Marines recién creado el 20 de noviembre de 1739 y transferido a la coronela del 17º Pie el 31 de agosto de 1742.
John Wynyard fue durante muchos años comandante en jefe en Gibraltar y Port Mahon. Fue ascendido a teniente general en septiembre de 1747 y murió en 1752. Fue enterrado en la Abadía de Westminster.
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