Progresó en las categorías inferiores de Gillingham y firmó su primer contrato profesional, al comienzo de la temporada 2005-06 . Antes de esto, había pasado tres meses de experiencia laboral en Hastings United , donde hizo 14 apariciones en todas las competiciones, anotando cuatro goles. Dos de estos goles fueron en las rondas preliminares de la FA Cup. Regresó al Pilot Field en septiembre de 2005 con un préstamo de un mes. De vuelta en Gillingham, Wallis había sido un pilar en los equipos juveniles y de reserva y fue después de algunas actuaciones sólidas en el equipo de reserva que Neale Cooper decidió entregarle a Wallis su debut.
Aunque normalmente un mediocampista central , Wallis hizo su debut como lateral derecho en el partido del Trofeo de la Liga de Fútbol en casa ante el Crawley Town . Gillingham ganó 2-0 esa noche en un juego que llegó a la prórroga y Wallis jugó excepcionalmente bien en una posición desconocida. En particular, Wallis mostró su voluntad de avanzar para apoyar el ataque, y estuvo involucrado en el centro de la acción cuando despejó un esfuerzo con destino al gol durante el tiempo reglamentario.
Wallis pasó a hacer una veintena de actuaciones en la temporada 2005-06 , casi en su totalidad como lateral derecho, sin embargo, el 9 de mayo de 2006 fue liberado por Gillingham y unas semanas más tarde fichó por Hereford United . Sin embargo, solo hizo dos apariciones como suplente para los Bulls.
El 28 de octubre de 2006, fue cedido a Dover como cobertura del mediocampo, haciendo 12 apariciones y anotando su primer gol de la temporada en la victoria por 4-0 sobre Ashford Town . El 19 de febrero de 2007 volvió a salir cedido, esta vez a Dagenham & Redbridge , haciendo dos apariciones como suplente. [2]
El 27 de marzo de 2007, dejó Hereford de mutuo acuerdo y posteriormente fichó por el Dover Athletic hasta el final de la temporada.
Andy Hessenthaler fue nombrado entrenador del Dover Athletic en junio de 2007, y Wallis rechazó un club de la Liga de Fútbol [ cita requerida ] para pasar al menos otro año en el club de Kent para desarrollar su juego con el ex entrenador de Gillingham.