Winnink, y su compañero Filip Dewulf , alcanzaron las semifinales del Abierto de Montecarlo de 1994 , pero su mejor resultado en el ATP Tour fue cuando quedó subcampeón en el Abierto de Sudáfrica de 1995 , también en dobles.
En 1994 en el "Melkhuisje" (de su país de origen) Winnink derrotó en dos sets al especialista en tierra Àlex Corretja .
En el Eurocard Open de 1995 , un evento de la Serie Masters , Winnink derrotó a su compatriota y número 21 del mundo Paul Haarhuis en dos sets, perdiendo solo dos juegos. También llegó a los cuartos de final del torneo Indoor Checo ese año, derrotando en el camino a Javier Frana y David Prinosil , ambos jugadores top 100. [1]
Compitió en el cuadro de individuales de un Grand Slam solo una vez. Esto fue en el US Open de 1995 donde alcanzó la segunda ronda con una victoria sobre Greg Rusedski . Con su compañero de juego David Prinosil, demolió al entonces equipo de dobles de la Copa Davis de Palmer/Reneburg en la primera ronda. Esta fue una de las dos ocasiones en las que superó la primera ronda. [2]