En junio de 2016, Gregory firmó con Aris Leeuwarden de la Liga holandesa de baloncesto (DBL). [2] Gregory fue el campeón anotador de DBL de la temporada 2016-17, luego de promediar 18.5 puntos por juego . [3] Gregory y Aris terminaron la temporada de DBL en el séptimo sembrado, perdiéndose los playoffs.
El 18 de julio de 2017, Gregory firmó un contrato de 1 año con Landstede Basketbal de la DBL. [4] En 32 partidos de temporada regular, Gregory promedió 15,4 puntos, 4,0 rebotes y 2,4 asistencias por partido. [5] En los play-offs, Landstede fue derrotado en las semifinales por ZZ Leiden , 0-4.