Comenzó su carrera haciendo comedia stand-up en varios lugares, incluido el club de comedia de Yuk-Yuk . Eventualmente, McCloskey asumió papeles en televisión, incluidos Being Erica, The Jon Dore Show, Three Chords From The Truth y el falso documental ganador del premio Canadian Gemini The Wilkinsons on CMT . Interpretó al personaje de Rusty Katz en 19 episodios de The Wilkinsons y Three Chords From The Truth.
Actualmente, McCloskey se puede ver en el cortometraje seleccionado del Festival de Cine de Toronto, Roland. También está trabajando en la muy esperada película de terror/comedia GHOSTPUNCHER.