Nacido en el condado de York, Canadá Oeste , Armstrong se educó en la Escuela Nacional de Elocución y Oratoria en Filadelfia , Pensilvania. Productor de petróleo, fabricante y agricultor, se postuló por primera vez sin éxito como candidato de la Asociación Protestante de Protección para la Cámara de los Comunes de Canadá en el distrito electoral de Lambton East en las elecciones federales de 1896 . Pasando al Partido Conservador , fue elegido en las elecciones parciales de 1904. Sirvió desde 1904 hasta 1921 y desde 1925 hasta 1926.
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