Nacido en Erin, Ontario , Oliver vivió en Toronto desde que tenía tres años. Trabajó en el negocio de la madera. Fue elegido miembro de la Junta Escolar en 1885 y del Ayuntamiento de Toronto en 1895,1901, 1902,1903 (también Junta de Control) y 1906. Fue elegido alcalde en 1908 y 1909 . [1] Fue presidente de la Canadian National Exhibition Association en 1914 y 1915. También fue Gran Sire de la Soberana Gran Logia de la Orden Independiente de Oddfellows of America desde 1920 hasta la fecha de su muerte habiendo estado con la organización durante casi 50 años. Fue el ultimo liberalpara ser elegido alcalde en Toronto antes que Allan A. Lamport en 1951. También fue miembro de la Orden Orange en Canadá .