Barry es cuatro veces campeón juvenil de New Brunswick, y ganó campeonatos provinciales entre 2010 y 2013. En el Campeonato Canadiense de Curling Juvenil de 2010 , se saltó a su equipo de New Brunswick de Chris Sleep, Blake Hunter y Alex Kyle a un récord de 5-7. En el Campeonato Canadiense de Curling Juvenil de 2011 , Barry lanzó cuartos piedras sobre un equipo saltado por Jon Rennie. Ese equipo tuvo marca de 8–4 en el juego de todos contra todos y perdió en un desempate contra Terranova y Labrador. En el Campeonato Canadiense de Curling Juvenil de 2012 , Barry volvió a saltar. Lideró a su equipo de Kerry MacLean, Chris MacRae y Andrew O'Dell a un récord de 5-7. En el Campeonato Canadiense de Curling Juvenil de 2013, llevó a su equipo de Rene Comeau, Spencer Watts y O'Dell a un récord de 6-4, y se perdió los playoffs.
Barry fue invitado a ser el suplente del Equipo de Canadá (omitido por Matt Dunstone ) en el Campeonato Mundial Juvenil de Curling 2013 . Barry jugó en un juego y se llevó a casa una medalla de bronce como parte del equipo.
Después de los juniors, Barry se unió a la pista de James Grattan como líder . En su primera temporada juntos en el World Curling Tour , el equipo ganó el Curling Masters Champéry . Más adelante en la temporada, el equipo ganó el Campeonato Provincial de Curling Masculino Canadiense Molson 2014 , el primer torneo provincial masculino de Barry. El equipo representó a New Brunswick en el Tim Hortons Brier 2014 , con un récord de 6–5.
Después de la temporada 2013-14, Barry se mudó a Charlottetown [1] para jugar en la pista de Adam Casey , siendo tercero en el equipo. El equipo ganó la Tankard PEI 2015 y representó a la Isla del Príncipe Eduardo en el Tim Hortons Brier 2015 . Allí, el equipo tuvo que pasar por el torneo de preclasificación, abriéndose paso en base a un empate previo al juego en el botón. En el torneo principal, el equipo terminó con un récord de 5-6. Esa temporada, el equipo jugó en dos eventos de Grand Slam , el National y el Canadian Open , y no se clasificó en ninguno de los dos eventos. Esa misma temporada, Barry se saltó el equipo de curling de la Universidad de New Brunswick en elCampeonato de Curling 2015 CIS / CCA . Lideró su pista de Andrew Burgess, Alex Robichaud y Alex Sutherland a un récord de 1-6.
Barry dejó el equipo después de la pista de Casey después de solo una temporada para formar una pista de New Brunswick. Luego, Barry llegó al campeonato provincial de New Brunswick en la Pepsi Tankard 2017 , omitiendo a un equipo de Rene Comeau, Andrew Burgess y Robert Daley. Terminaron el evento con un récord de 3-4. Barry luego se unió a la pista de Eddie MacKenzie en tercera, saliendo de Charlottetown una vez más y viviendo en Halifax, Nueva Escocia . [2] El equipo ganó el PEI Tankard 2018 y representó a la provincia en el Tim Hortons Brier 2018 , donde terminaron 2-5 después del juego grupal.