James jugó fútbol universitario para la Universidad de Connecticut y fue candidato al Trofeo Hermann 2007 y finalista del premio Lowe's Senior CLASS .
James seleccionó noveno en el Draft de la MLS 2008 de Toronto FC , y jugó con ellos durante la pretemporada de 2008, pero sufrió una lesión en el hombro contra los New York Red Bulls [1] y se perdió los dos primeros partidos de su equipo en la temporada regular de 2008. Se recuperó para hacer la banca para la primera victoria de la temporada de Toronto contra Los Ángeles Galaxy , y anotó en su debut en la MLS, también contra Galaxy.
James fue traspasado a Houston Dynamo el 12 de diciembre de 2008 como parte del trato que llevó a Dwayne De Rosario a Toronto FC . El 14 de agosto de 2009, después de un breve período de préstamo en Minnesota Thunder en la Primera División de la USL , James fue cambiado a DC United a cambio de una selección de tercera ronda en el SuperDraft de la MLS de 2012 . [2] El 11 de septiembre de 2010, James anotó su segundo gol con el DC en la victoria a domicilio por 1-0 contra su antiguo equipo, el Toronto.
El 28 de febrero de 2011, Columbus Crew anunció que habían fichado a James. [4] Hizo su debut al día siguiente como suplente en la segunda mitad del partido de vuelta de la serie de cuartos de final de la Liga de Campeones CONCACAF del Crew contra el Real Salt Lake . [5] Jugó su primer partido de liga con el Crew el 19 de marzo de 2011 contra su ex equipo, DC United , en su apertura de la temporada 2011 de la MLS. [6]
Después de la conclusión de la temporada 2012, Columbus rechazó la opción de 2013 sobre el contrato de James y entró en el Draft de reingreso de la MLS de 2012 . James se convirtió en agente libre después de no ser seleccionado en ambas rondas del draft.
James firmó con Carolina RailHawks de la North American Soccer League (NASL) para la temporada 2013. El 1 de marzo de 2014, James firmó con San Antonio Scorpions de NASL. [8] Volvió a firmar con San Antonio el 9 de enero de 2015. [9]