Hippensteel asistió a la Universidad de Stanford , donde fue cuatro veces All-American. Fue el jugador número 1 en el tenis de la NCAA en su segundo y último año. Antes de asistir a Stanford, Hippensteel fue campeón de dobles masculino del US Open con su eventual compañero de equipo de Stanford, David Martin , en 1998. También tiene victorias juveniles de la ITF sobre Guillermo Coria y Andy Roddick . Alcanzó el ranking de singles ATP más alto de su carrera del No. 150 del mundo en noviembre de 2004, antes de verse frenado por lesiones en el codo y la espalda.
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