En Juniors, Kiiskinen jugó para Perttu Piilo y ganó una medalla de plata como su tercera en el Campeonato Mundial de Curling Juvenil de 1997 .
Kiiskinen luego se unió a Uusipaavalniemi, jugando en su primer Campeonato Mundial de Curling en 2002. Ha jugado tanto en segundo como en tercer lugar para Uusipaavalniemi. Aunque nunca ganó una medalla en el mundo, en los Juegos Olímpicos de Invierno de 2006 , Kiiskinen fue miembro del equipo finlandés (omitido por Uusipaavalniemi) que ganó una medalla de plata.
Después de separarse de Uusipaavalniemi, Kalle saltó al equipo finlandés en el Campeonato de Europa de Curling de 2007.
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