Boles nació en Milton, Florida. Asistió al Pensacola State College , al Instituto Alexander Hamilton y al Instituto de Ahorro y Préstamo de EE. UU., Y trabaja en el sector inmobiliario. [1] Sirvió en la Cámara de Representantes de Florida desde el 7 de noviembre de 1978 hasta el 2 de noviembre de 1982, como demócrata, en representación del distrito 5. [2]