Kentucky Route 1958 ( KY 1958 ) es una carretera estatal de 5.325 millas de largo (8.570 km) en el condado de Clark , Kentucky , que sirve como ruta de circunvalación alrededor de Winchester . Se divide en dos segmentos, uno en el lado oeste de Winchester y el segundo en el lado este. El segmento occidental, que tiene 4,752 km de longitud, va desde la Ruta 627 de Kentucky en el suroeste de Winchester hasta la Ruta 2888 de Kentucky , Revilo Road y Rolling Hills Lane al noroeste de Winchester. El segmento este, que tiene 2.372 millas de largo (3.817 km), se extiende desde la Ruta 89 de Kentucky al este de Winchester hasta la ruta 627 de Kentucky en el norte de Winchester.
Desde KY 627, el segmento este de KY 1958 se dirige en el sentido de las agujas del reloj alrededor de Winchester hasta la ruta 89 de Kentucky . El segmento occidental, KY 1958 comienza en KY 627 y sigue la carretera en el sentido de las agujas del reloj alrededor del perímetro de la ciudad hasta KY 2888, a poca distancia del intercambio I-64.
Oficialmente, KY 1958 comienza en el lado este de Winchester en KY 627 y corre en el sentido de las agujas del reloj hasta KY 2888 en el lado noroeste, usando concurrencias en KY 89, US 60 y KY 627 para conectar los segmentos este y oeste. Sin embargo, las concurrencias no están firmadas y las direcciones cardinales firmadas del segmento este son opuestas a las del registro oficial.
El bypass occidental era originalmente una ruta de conexión entre la I-64, Van Meter Road, Rockwell Road y la US 60 , pero se extendió al sur y sureste hasta KY 627 al sur de la ciudad y, más tarde, hasta su actual terminal al norte de Winchester.
En 2006, la circunvalación este de Winchester se abrió desde KY 627, justo al sur de la Interestatal 64 hasta KY 89 . Se extenderá hacia el oeste hasta el desvío occidental, formando un semicírculo alrededor de la ciudad.