La elección de gobernador de Kentucky de 1999 tuvo lugar el 2 de noviembre de 1999 para el cargo de gobernador de Kentucky . El gobernador titular demócrata Paul E. Patton derrotó al candidato republicano Peppy Martin para ganar un segundo mandato. Fue la primera vez que se llevó a cabo la elección desde que la Asamblea General de Kentucky cambió su ley de límites de mandato en 1992, permitiendo que Patton se postulara nuevamente y dejando a Virginia como el único estado que prohíbe a su gobernador cumplir mandatos sucesivos inmediatos.