Gressmann comenzó a jugar al tenis a los 8 años. En 2007, se mudó a Stellenbosch , Sudáfrica, donde entrenó en la Academia de Tenis Kainos y asistió a la Escuela Secundaria Stellenbosch. Después de graduarse, dejó Sudáfrica para desarrollar aún más su juego en la Academia de Tenis de Barcelona en España. [2]