Kiss Toledo Goodbye es una película independiente de suspenso y comedia de 1999 dirigida por Lyndon Chubbuck. Las estrellas de cine Michael Rapaport , Christopher Walken , Robert Forster , Nancy Allen y Christine Taylor . Rapaport interpreta a un joven que de repente se entera de que el padre biológico del que no sabía nada es un señor del crimen. Al presenciar la muerte de su padre, se espera que una fuerzas con su nueva "familia" y se le desafía a demostrar su valía.
Tras el asesinato de su padre biológico, jefe del crimen ( Robert Forster ), cuya existencia ni siquiera sabía, un joven asesor de inversiones de Ohio ( Michael Rapaport ) debe hacerse pasar por un padrino de la mafia durante unas semanas para evitar una guerra de pandillas.
Intenta mantener esta nueva vida en secreto de su familia real, especialmente de su muy celosa prometida ( Christine Taylor ), con la ayuda de su nueva "familia" y el principal lugarteniente de su padre ( Christopher Walken ). Al mismo tiempo, su jefe en el trabajo lo presiona para que firme un informe de diligencia debida para una inversión cuestionable, tratando de mantener a su familia a salvo, esquivando los intentos de asesinato y tratando de descubrir quién mató a su padre.