Usui nació en Yokohama el 16 de julio de 1979. Se unió al club de la J1 League Bellmare Hiratsuka (más tarde Shonan Bellmare ) procedente del equipo juvenil en 1998. Jugó muchos partidos como centrocampista del lado derecho. Sin embargo, el club fue relegado a la J2 League desde 2000. También apenas pudo jugar en el partido de 2000 y dejó el club a finales de la temporada 2000. Después de 1 año en blanco, se unió a su club local, el Yokohama FC . Se convirtió en un jugador habitual como lateral derecho y mediocentro lateral derecho. En 2005 se traslada a Montedio Yamagata . Jugó como lateral derecho regular. En 2008, se mudó a Shonan Bellmare.por primera vez en 8 años. Jugó como lateral derecho regular y el club ascendió a J1 desde 2010. En 2010, aunque jugó en J1 por primera vez en 11 años, el club terminó en el último lugar y descendió a J2 en un año. En 2012, se mudó a Tochigi SC . Sin embargo, apenas pudo jugar en el partido y se retiró en julio de 2012.
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