Hennessy, un alero de 6 '4 "de Blessed Sacrament High School en New Rochelle, Nueva York , jugó baloncesto universitario para la Universidad de Villanova . Excelente pasador y reboteador, Hennessy terminó su carrera universitaria con 1737 puntos. Fue incluido en el 1951– 52 primer equipo All-America de segundo año .
Hennessy jugó profesionalmente en la NBA para los Warriors de Filadelfia en 1955–56 y para los Nacionales de Syracuse en 1956–57 .