Connolly nació en Louth. [2] Trabajó durante un tiempo en el negocio comercial de frutas de su familia en Dublín, antes de mudarse a Liverpool y establecer un negocio similar allí. Más tarde se convirtió en promotor inmobiliario. [3]
Se volvió activo en la política de Liverpool como representante del Partido Nacionalista Irlandés , convirtiéndose en miembro del Ayuntamiento de Liverpool . Era amigo personal del líder del partido, Charles Stewart Parnell , quien lo convenció de postularse para el Parlamento en South Longford , para el cual fue elegido en 1885. [4] En 1888, renunció a su escaño, alegando problemas de salud. [5] No hay contribuciones registradas por él en la Cámara de los Comunes.