Bennett comenzó su carrera con la organización juvenil en Ossett Albion [1] mientras asistía a Barnsley College . [2] En enero de 2008, se vinculó con la academia en Barnsley en términos escolares extendidos [2] antes de firmar un contrato de beca de dos años con Lincoln City en diciembre de 2008. [3]
Bennett progresó a través de los equipos juveniles y de reserva en Sincil Bank y en agosto de 2009 recibió un número de equipo del primer equipo, el número 32. [4] Hizo su debut en la Liga de Fútbol en la victoria por 2-0 en Bradford City el 18 de agosto de 2009. entrando en sustitución de Stefan Oakes en el minuto 90. [5] Después de ser un sustituto no utilizado para el partido en casa contra Burton Albion el 22 de agosto de 2009, se alejó de la escena del primer equipo y se unió a Harrogate Town en base a una experiencia laboral en diciembre de 2009. [6] Las inclemencias del tiempo significaron que Bennett fracasó . para hacer una aparición en Harrogate Townantes de regresar a Lincoln City , de donde partió en el verano de 2010 luego de completar su beca.
En julio de 2010 se unió a Friska Viljor, que juega en la División 3 de Suecia Mellersta Norrland , marcando su debut al anotar después de 12 minutos en la victoria del club por 3-2 en la copa DM Herrar sobre Sollefteå GIF el 22 de julio de 2010. [7] Jugaba nueve partidos de la División 3 Mellersta Norrland , anotando dos goles y 2 empates en la copa DM Herrar, anotando una vez, en la temporada sueca de 2010 [8] antes de regresar a Inglaterra y unirse a Ossett Albion en octubre de 2010. [9] Regresó a Suecia y Friska Viljor para el inicio de la temporada sueca 2011y anotó seis goles en los tres primeros partidos de la División 3 Mellersta Norrland , [10] incluido un hat-trick en la victoria por 6-3 ante el Sandviks IK el 7 de mayo de 2011, [11] antes de dejar el club y regresar a Inglaterra. [12] En julio de 2011 se sometió a una prueba en Mansfield Town , [13] apareciendo en el amistoso 1-1 del club en Rainworth Miners Welfare el 9 de julio de 2011. [14]
En agosto de 2011 fichó por el Frickley Athletic [15] antes de pasar al Glasshoughton Welfare . En julio de 2012, fue uno de los seis jugadores que siguieron al técnico Craig Elliott de Glasshoughton a Ossett Town . [16] Pasó a unirse a Athersley Recreation , haciendo un debut goleador en la victoria en casa por 3-0 de la División Uno de la Liga Este de los Condados del Norte del club sobre Grimsby Borough el 13 de octubre de 2012. [17] A finales de febrero de 2015 pasó a unirse a Pontefract Collieries , [18] debutando en la División Uno de la Liga Este de los Condados del Norte del clubVictoria en casa por 2-0 sobre el Yorkshire Amateur el 28 de febrero de 2015. [19] Marcó su primer gol con el club en la victoria en casa por 3-1 sobre el Shirebrook Town el 11 de marzo de 2015. [20]
Pasó al final de la temporada para unirse a Shaw Lane Aquaforce , anotando en su debut en una victoria por 2-1 en la Northern Premier League First Division South en Tividale el 15 de agosto de 2015. [21] El 31 de mayo de 2016, Buxton anunció que Bennett había accedido a unirse a ellos para la temporada 2016-17. [22]
Su hermano Steven Bennett jugó en el Campeonato EFL para el club de su ciudad natal, Barnsley . Los dos jugaron juntos en Ossett Town y Athersley Recreation .