En 1918, ingresó en la Escuela Nacional de Idiomas del Gobernador General de Taiwán. En 1922, se graduó y comenzó a enseñar en la Escuela Pública Fengyuan (Fengyuan Kōgakkō). En 1924, fue aceptado por la División de Educación Normal en Pintura de la Escuela de Bellas Artes de Tokio junto con Chen Cheng-po, y recibió instrucción de Tanabe Itaru.
Durante su vida, Liao cultivó muchos talentos y fue respetado en la comunidad artística. En marzo de 1927 se graduó en la Escuela de Bellas Artes de Tokio.
Después de su graduación, regresó a Taiwán para enseñar arte en la Escuela Secundaria Presbiteriana privada y la Escuela Secundaria Presbiteriana para Niñas, ambas ubicadas en Tainan.
También en 1927, sus obras Desnudo femenino y Naturaleza muerta fueron seleccionadas para la 1ª Exposición de Arte de Taiwán (Taiten); sus obras posteriores también fueron seleccionadas para la misma exposición en años sucesivos. En 1928, su obra Patio de plátanos fue seleccionada para la Exposición de Arte Imperial (Teiten). Posteriormente, sus obras fueron seleccionadas varias veces para el Teiten y la Exposición de Arte del Ministerio de Educación (Shin Bunten).
Un miembro activo de la comunidad artística, Liao participó en organizaciones artísticas como la Sociedad de Pintura Occidental Chih-Yang, la Asociación Chidao y la Sociedad de Arte Tai-Yang. Además, entre 1932 y 1934, fue jurado del Taiten y, a partir de 1946, fue jurado de la Exposición Provincial de Arte de Taiwán. En 1947, comenzó a enseñar en la Universidad Normal Provincial de Taiwán (luego cambió a la Universidad Nacional Normal de Taiwán).
Las obras de Liao Chi-chun consisten principalmente en paisajes y naturalezas muertas. Sus primeros trabajos se centran especialmente en escenas del sur de Taiwán. Durante las décadas de 1950 y 1960, sus pinturas demostraron un uso audaz del color, ya que comenzó a usar rojos, verdes, amarillos y azules brillantes y saturados en su trabajo. Al mismo tiempo, los temas de sus pinturas se simplificaron más. Sus obras Tainan Confucian Temple y Southern Gate son obras representativas de este período.