Rainey asistió a las escuelas comunes y se mudó a Fort Payne, Alabama . Se graduó del Instituto Politécnico de Alabama en Auburn, Alabama en 1899 y del departamento de derecho de la Universidad de Alabama en Tuscaloosa en 1902. Fue admitido en el colegio de abogados en el último año y comenzó a ejercer en Gadsden, Alabama .
Rainey fue elegido capitán de la Guardia Nacional de Alabama en 1903. Fue reelegido y comisionado en 1906, pero renunció al mando en 1907. Fue abogado de la ciudad de Gadsden en 1911-1917.
Rainey fue elegido demócrata para el sexagésimo sexto Congreso para cubrir la vacante causada por la muerte de John L. Burnett. Fue reelegido para el 67º Congreso y sirvió desde el 30 de septiembre de 1919 hasta el 3 de marzo de 1923. Se negó a ser candidato a la nueva designación en 1922. Era fideicomisario del departamento estatal de archivos e historia de Montgomery, Alabama. . Reanudó la práctica de la abogacía en Gadsden hasta su muerte.
Murió en Gadsden, Alabama, el 27 de septiembre de 1959, y fue enterrado en el cementerio de Glenwood en Fort Payne, Alabama .