En 1931, Washingtonville se convirtió en el segundo distrito escolar en el condado de Orange, Nueva York, en centralizarse. La Escuela Intermedia Washingtonville se construyó en West Main Street entre 1931 y 1933 y originalmente se llamó la "Escuela Central de Washingtonville". La Escuela Central reunió bajo un mismo techo a niños que habían estado asistiendo a escuelas de un salón en Hamptonburgh , Blooming Grove y New Windsor . [1]
El edificio de Washingtonville Central School más tarde se convirtió en el edificio de la escuela secundaria y, hasta la década de 1990, sirvió como Washingtonville Junior High School. La Escuela Primaria Little Britain solía pertenecer a la Base de la Fuerza Aérea Stewart y era solo para hijos de padres en el ejército. La base todavía está activa hoy. La escuela secundaria ha sido objeto de varias renovaciones, la última se completó en enero de 2007 y, además de agregar salones de clases, se agregaron tres laboratorios de computación, incluido un laboratorio de Mac.