Benedetti comenzó su carrera en la ACF Fiorentina . Fue miembro de su equipo U17 en la temporada 2008-09. [1] En 2009, en lugar de ascender a la reserva, a Benedetti se le permitió irse al equipo amateur Ponsacco . [2] Benedetti se fue a otro Camaiore del equipo de la Serie D en la Serie D 2010-11 . En el verano de 2011 fue fichado por su cuarto equipo toscano, el AC Prato , donde jugó su primera temporada totalmente profesional en la Lega Pro Prima Divisione 2011-12 . Fue seleccionado para el equipo representativo de Lega Pro en diciembre de 2011, contra Italia U19 . [3]También jugó con el mismo equipo ante Inglaterra C y San Marino U21 . También ganó una copa juvenil en Dubai. [4]
En enero de 2013 fue vendido a Viareggio en un acuerdo de copropiedad . [5] En junio de 2014, Prato recompró Benedetti. [6] El 1 de septiembre de 2014, Lucchese firmó un contrato temporal. [7] El 16 de diciembre de 2015 Benedetti fue liberado por Prato. [8]
Después de eso, jugó las siguientes 3.5 temporadas en la Serie D y Eccellenza , y finalmente ganó el ascenso a la Serie C para la temporada 2019-20 con Pianese después de anotar 23 goles en la Serie D en 2018-19. [9] Fue liberado de su contrato con Pianese el 12 de diciembre 2019, [10] después de llegar a un acuerdo con la Serie D del club Follonica Gavorrano cinco días antes. [11]