Los Chiles fue colonizado originalmente por pescadores y otras personas que trabajaban en el cercano Río San Juan en Nicaragua. Se le otorgó el título de "ciudad" por una ley del 4 de mayo de 1970.
Durante la década de 1980, fue un lugar estratégico en una importante ruta de suministro para los contras que luchaban por derrocar al gobierno sandinista en Nicaragua, y durante ese tiempo los militares de los Estados Unidos eran una vista común (aunque ilegal) en las calles de la ciudad. .
Es en el San Carlos Llano (Llanura de San Carlos) en el norte de Costa Rica, a 14 kilómetros al sureste de San Carlos, en Nicaragua , 97 kilómetros al noroeste de Ciudad Quesada , 175 kilómetros de la ciudad capital de la provincia de Alajuela , y 198 kilómetros de la nacional ciudad capital de San José .
Los Chiles es un "pueblo fronterizo", a solo cuatro kilómetros de Nicaragua. La gran mayoría de la población de la ciudad nació en Nicaragua. El Río Frío , en el extremo occidental de la ciudad, es una vía importante que se utiliza para acceder a los pequeños pueblos y fincas de los alrededores.
La ciudad es también un centro agrícola y de pesca deportiva. Aquí hay una gasolinera, la única que recorre 20 kilómetros en cualquier dirección, y un puesto de control de la guardia civil está en la carretera 35 al sur de la ciudad. Hay un banco y algunos restaurantes básicos y cabinas para hospedarse.
Esta zona suele tener una estación seca pronunciada. Según el sistema de Clasificación Climática de Köppen , Los Chiles tiene un clima de sabana tropical , abreviado "Aw" en los mapas climáticos. [7]