Caldwell compitió en los Juegos de la Commonwealth de 2014 logrando el puesto 13 en los 5000 my el 14 en los 10,000 m. Un año más tarde, logró su mejor marca personal de 28:29,61 minutos para los 10.000 m en el Payton Jordan Invitational 2015 en Palo Alto , California. Sin embargo, aún no ha batido su mejor marca personal en los 5000m de 13:29.94 que logró en el Payton Jordan Cardinal Invitational 2013 en Palo Alto, California. [2]
En 2012, Caldwell obtuvo una licenciatura en física de la Universidad de Oxford y luego estudió en la Universidad de Nuevo México , Albuquerque. [3] En 2015, se mudó al oeste de Londres para trabajar como profesor de ciencias y concentrarse en el atletismo. [4]