Nacido en Viareggio , provincia de Lucca , Benassi comenzó su carrera en el equipo Lucchese de Lucca . [1] Después de que el equipo fuera expulsado de la liga profesional, fue fichado por el Empoli de la Serie B , pero pasó al Viareggio de la Lega Pro Seconda Divisione en un acuerdo de copropiedad , [2] reuniéndose con su compañero de equipo de Lucchese, Leonardo Massoni y Luca Ruglioni. . En la primera temporada solo jugó 9 veces. Siguió al equipo ascendido a la Lega Pro Prima Divisionecomo algunos equipos fueron expulsados de la liga profesional, se seleccionó a Viareggio para llenar las vacantes. Se convirtió en titular habitual esa temporada, reemplazando al fallecido Massoni, y también jugó los dos partidos de los play-offs de descenso, en pareja con Lorenzo Fiale . [3] [4] El 24 de junio de 2010, Viareggio compró el 50% restante de los derechos de registro de Empoli.
Después de que Viareggio volviera a fichar a Massoni y a otros defensores de forma temporal, Benassi fue vendido al Carrarese de la Lega Pro Seconda Divisione en otro acuerdo de copropiedad. [5] Solo falló una vez para Carrarese, que fue suspendido en la ronda 29 por su cuarta amonestación . [6] También jugó las dos primeras jornadas de liga con el Viareggio y una vez en la copa . [7] También jugó los 4 play-offs de ascenso, haciendo pareja con Fabrizio Anzalone y anotó un gol en el último partido. [8] [9] [10] [11] El 18 de junio de 2011, Carrarese compró el 50% restante de los derechos de registro de Viareggio. [12]
Ha sido internacional con el equipo Sub-20 de la Lega Pro de Italia en la Mirop Cup 2008-09 [15] [16] [17] y en el International Challenge Trophy 2009-11 [18] [19]