Nacido en Rimini, Romagna Canini comenzó su carrera en el equipo AC Cesena de Romagna . Recibió su única convocatoria nacional de la selección sub-16 en marzo de 2009. [2] El 23 de julio de 2009 , el FC Internazionale Milano lo compró al Cesena en copropiedad por 220.000 €. [3] [4] En enero de 2010, Canini regresó a Cesena [5] y el acuerdo temporal (así como la copropiedad) se renovó en junio de 2010, [5] y nuevamente en junio (copropiedad) y agosto de 2011 ( trato temporal). [6]
En junio de 2012, el Inter cedió su parte de Canini al Cesena por un grano de pimienta de 500 €. [3] [7] En la ventana de transferencia de verano se fue a Santarcangelo , reuniéndose con su ex compañero de equipo en el Cesena, Thomas Fabbri y Alessandro Saporetti .
Canini hizo su debut con el primer equipo en la Coppa Italia Lega Pro 2012-13 . [8] También jugó los siguientes dos partidos de copa [9] [10] así como en 2012-13 Lega Pro Seconda Divisione .
El 27 de junio de 2013, último día cuarto de la temporada financiera 2012-13 de "AC Cesena SpA" y " Brescia Calcio SpA", ambos clubes acordaron que el 50% de los derechos de registro de Canini se trasladaron a Brescia y Nicolò Lini también se trasladó a Cesena. en la misma fórmula. El 50% de los derechos de registro de Canini y Lini se "valoraron" en 600.000 €. [11] Ambos clubes obtuvieron ganancias de jugadores para impulsar el resultado financiero de 2012-13 con el fin de registrarse para la Serie B 2013-14 , pero también dañaron potencialmente la situación financiera futura por el gasto de amortización del nuevo fichaje si el desempeño de nuevos la firma estaba deteriorada. Canini firmó un contrato de 3 años [11] pero Brescia no pudo encontrar un club en divisiones inferiores para él en las temporadas 2013-14 y 2014-15.
Alrededor de abril de 2015, Canini fue fichado por el club Vis Pesaro de la Serie D. [12] Brescia también anotó el valor residual del contrato de Canini en sus cuentas financieras. Canini hizo su debut durante la Serie D 2015-16 .