" Many a Long and Lonesome Highway " es una canción coescrita y grabada por el artista de música country estadounidense Rodney Crowell . Fue lanzado en septiembre de 1989 como el primer sencillo del álbum Keys to the Highway de Crowell . La canción alcanzó el número 3 en la lista Billboard Hot Country Singles & Tracks en enero de 1990 [1] y el número 1 en la lista RPM Country Tracks en Canadá. [2] Fue escrito por Crowell y Will Jennings .