De Rossi tenía solo 15 años cuando recibió un comodín en el cuadro de clasificación del Abierto de San Marino de 2012 , donde ganó la primera ronda de clasificación, pero recibió doble bagel en la siguiente ronda. 9 años después, De Rossi hizo su debut en el ATP Challenger Tour en el Abierto de San Marino 2021 después de recibir un comodín en el cuadro principal de individuales y dobles. Jugó contra el segundo sembrado y ex número 6 del mundo, Gilles Simon , en la primera ronda, pero perdió en dos sets.
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