Osorio hizo su primera aparición a nivel ATP Tour en 1997, en su torneo local en la Ciudad de México . Fue la única vez que llegó al cuadro principal de un evento de individuales y fue derrotado en primera ronda por Alejandro Hernández . [1]
Como jugador de dobles ganó dos torneos Challenger y tuvo su mejor actuación ATP Tour en el Legg Mason Tennis Classic de 1998 en Washington, donde se asoció con Bobby Kokavec para llegar a los cuartos de final. [2]
Jugó la Copa Davis por primera vez en 1998, cuando la selección mexicana fue a Cali a competir contra Colombia y perdió 2-3. Su única aparición fue en dobles, que él y su compañero David Roditi perdieron en un partido de cinco sets. En 1999 participó en dos empates más para México, victorias sobre Paraguay y Cuba . Jugó los dos partidos de individuales en cada una de las eliminatorias y ganó el decisivo quinto partido para derrotar a Cuba, sobre Sandor Martínez-Breijo .
En los Juegos Panamericanos de 1999 en Winnipeg, hizo la tercera ronda de individuales masculinos, pero tuvo más impacto en la competencia de dobles, al reclamar la medalla de plata. Él y su compañero Óscar Ortiz derrotaron a los principales sembrados de Estados Unidos, los hermanos Bryan , en las semifinales. [3] Perdieron la final ante los brasileños Andre Sa y Paulo Taicher . [4]