Paolini era un producto juvenil del club Romagna Cesena . Fue miembro del equipo juvenil sub-17 en la temporada 2011-12. [3] En la próxima temporada, Paolini hizo 23 de los 26 juegos posibles para la reserva de Cesena. [4]
Paolini recibió una convocatoria a la selección sub-18 en enero de 2013, para el Memorial Valentin Granatkin . [5]
El 29 de junio de 2013 se canjearon la mitad de los derechos de registro de Paolini por el duro de la "tarjeta" de Davide Adorni del Parma FC .
El 22 de julio de 2013 Paolini partió hacia San Marino Calcio de la República de San Marino, un enclave de Italia (frontera Romagna y Marche), pero estaba participando en la tercera división italiana . El club también fichó a Yago Del Piero y Saša Čičarević de Cesena en la misma fórmula en acuerdos temporales. [6]
Paolini debutó en el segundo partido de la copa de la liga . [7] Paolini también jugó el primer partido de la liga . [8]