Cuando falla en sus intentos de tener un hijo con ella, se apresura a echar la culpa a la puerta de Anne y luego, por casualidad, conoce a Jane Seymour, una chica dulce y tímida, y se enamora de ella. Convencido de que su futuro está en Jane, Henry se arriesga a deshacerse de Anne cuando su viejo amigo Charles Brandon le cuenta los rumores que sugieren que ella le ha sido infiel. Anne es llevada rápidamente a juicio, declarada culpable y ejecutada.
Aunque la vida personal de Henry mejora con su matrimonio con Jane Seymour, quien lo ayuda a reunirse con sus hijas, su posición se ve amenazada cuando los católicos del norte comienzan a rebelarse contra él. Aplasta la rebelión y castiga brutalmente a los implicados. Finalmente, el deseo de Henry se hace realidad cuando Jane le da lo único que sus dos últimas esposas no pudieron: un hijo. Pero Jane se enferma y muere de fiebre puerperal unos días después, dejando a Henry en un profundo estado de depresión.
Permanece viudo durante tres años hasta que Thomas Cromwell lo obliga a contraer un cuarto matrimonio con la alemana Anne of Cleves. Él acepta casarse con ella, pero ella le disgusta cuando finalmente la conoce. Incapaz de escapar del compromiso matrimonial, se casa con Anne, pero comienza el proceso de divorcio poco después. Luego se da cuenta de la extremadamente joven Catherine Howard y decide casarse con ella porque ella lo hace sentir joven nuevamente. Catherine Howard es ejecutada una vez que salieron a la luz sus relaciones pasadas ocultas con Francis Dereham y su relación adúltera con Thomas Culpeper. Henry luego se casa con su sexta y última esposa, Catherine Parr, una viuda adinerada más cercana a la edad de Henry. Es una esposa cariñosa y madrastra de los tres hijos de Henry y es nombrada reina regente durante la ausencia de Henry en Boulogne .. El obispo Gardiner y otros sospechan de Catherine Parr de herejía y casi la arrestan por ello, pero ella logra convencer a Henry de su devoción por él.
En 1536, mientras participaba en una justa, Henry sufrió una grave herida en la pierna que nunca sanó adecuadamente y le causó dolor por el resto de su vida. También le impidió ser tan activo como lo había sido y se volvió obeso mórbidamente en los últimos años de su vida. Su dolor cada vez mayor y su enfermedad inminente hacen que sea dudoso que el rey pueda participar en la invasión de Francia en alianza con el emperador del Sacro Imperio Romano Germánico. Sin embargo, se despierta y lidera el exitoso asedio de Boulogne en 1544. En el otoño de ese año, regresa a Inglaterra, donde su salud empeora hasta su muerte en enero de 1547.
La segunda temporada ve a Anne alcanzar la cima de su poder. Ella es creada como marqués de Pembroke y es llevada a Francia para conocer al rey francés, Francisco, como la futura reina y duerme con Enrique y así concibe un hijo que ella confía será un niño. Poco después, Enrique se casa con Ana y la corona como reina, y Cranmer anula su matrimonio con Catalina; sin embargo, las esperanzas de Anne y Henry se ven frustradas cuando da a luz a una hija, Elizabeth, que pone en marcha el Acta de Sucesión. Su padre la manipula más o menos para que haga todo lo posible para ganarse el amor de Henry (que se hace evidente después del aborto espontáneo de su segundo hijo). Ella le permite a Henry desheredar a su hija Mary, pero intenta establecer lazos con ella con la condición de que Mary la acepte como reina; Mary rechaza esta oferta.
Anne se desespera por concebir un hijo, pero aborta dos veces después de Elizabeth y finalmente es acusada de brujería y adulterio. Henry saca a Elizabeth de la línea de sucesión, convencido de que no es su hija, y condena a Anne a la ejecución por decapitación, a la que ella acude con dignidad y sorprendente admiración por parte de la gente. Anne reaparece en el episodio final de la temporada 4 en la secuencia del sueño junto a Elizabeth, expresando orgullo por su hija, proclamando su inocencia por los crímenes por los que fue asesinada y mostrando simpatía por su prima fallecida Catherine Howard.