Ganó nueve veces el Campeonato de Chile de Ajedrez (1924, 1926, 1927, 1929, 1934, 1940, 1947, 1949 y 1953). [1]
Castillo participó en varios torneos internacionales donde quedó 8º en Mar del Plata en 1928 ( ganó Roberto Grau ), empató 6º 10º en Buenos Aires 1934/35 ( Campeonato Sudamericano de Ajedrez , ganó Luis Piazzini ), [2] empatado 9- 10º en Mar del Plata 1936 ( ganó Isaias Pleci ), 6º en Aguas de Sao Pedro / São Paulo 1941 ( ganaron Erich Eliskases y Carlos Guimard ), 3º, detrás de Guimard y Miguel Najdorf , en Viña del Mar 1945, [3] quedó sexto en Viña del Mar 1947 ( ganó Gideon Ståhlberg ), [4]empatado en el puesto 14-15 en Mar del Plata 1948 (ganó Eliskases), empatado en el puesto 15-16 en Mar del Plata 1950 ( ganó Svetozar Gligorić ), quedó noveno en Venecia 1950 ( ganó Alexander Kotov ) y empató en el puesto 14-15 en marzo del Plata 1954 (zonal, Oscar Panno ganó).