Bakewell creció en Mississauga , Ontario . En 2005, se convirtió en la segunda mujer en omitir un equipo para ganar el Campeonato Junior Mixto de Curling de Ontario.
En 2005 y 2007 representó a la Universidad de Waterloo en el Campeonato de Curling de la Universidad Canadiense . Terminó tercero en 2005 y en 2007 perdió la final del campeonato ante la Universidad de Manitoba , saltada por Kaitlyn Lawes .
En 2007, formó un equipo femenino para competir en el World Curling Tour . De 2008 a 2010 jugó tercera para Karen Bell antes de saltarse su propia pista una vez más. En 2011, se clasificó para su primer Torneo de Corazones de los Scotties de Ontario , donde terminó con un récord de 3-6.