Masencamp jugó en la gira profesional durante la década de 1980 y alcanzó el puesto 275 en el ranking mundial de los mejores individuales de su carrera.
En 1985 ganó la primera edición del OTB Open en Schenectady, que entonces formaba parte del Challenger Tour pero luego se convirtió en un torneo Grand Prix . Ganó el título como clasificado y derrotó al ex finalista del Abierto de Francia Harold Solomon en el decisivo.
Su única aparición en el cuadro principal de un Gran Premio fue en el Abierto de Sudáfrica de 1988 , donde perdió en la primera ronda ante el número 24 del mundo Andrés Gómez de Ecuador.
Masencamp jugó tenis universitario en los Estados Unidos para la Universidad de Auburn . [1] Fue nombrado en el equipo All-SEC en 1985 y participó en los campeonatos de la NCAA.